ДОКЛАДЫ АКАДЕМИИ НАУК
ВЫСШЕЙ ШКОЛЫ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

В настоящей работе описывается простой метод синтеза низкосимметричного монодендрона, 3,4-бис додецилокси-5-(3,4,5-трис додецилокси-бензилокси) бензойной кислоты из этилового эфира галловой кислоты. Самоорганизующиеся структуры в 2D и 3D условиях были исследованы с применением синхротронного рентгеновского рассеяния и атомно-силовой микроскопии. В образующихся 3D-структурах алкильные цепи, относящиеся к различным бензольным кольцам, находятся в кристаллических и аморфных областях. При охлаждении изотропного расплава соединение образует монотропную смектическую мезофазу. В пленках толщиной 100 нм, полученных на нейтральной подложке, морфология теряет свою биаксиальность и приобретает черты гексагональной колончатой структуры с колоннами, ориентированными параллельно подложке. С другой стороны, в ультратонких пленках, полученных на графите, атомно-силовая микроскопия позволяет обнаружить ориентированные кристаллы, которые растут благодаря механизму эпитаксиальной адсорбции алкильных цепей.

[1]        Oswald P., Pieranski P. Smectic and Columnar Liquid Crystals: Concepts and Physical Properties Illustrated by Experiment. – Taylor & Francis: Boca Raton, 2006. – 305 p.

[2]        Demus D., Goodby J., Gray G. W., Spiess H. W., Vill V. Handbook of Liquid Crystals, eds., Wiley–VCH Verlag GmbH: Weinheim, 1998.

[3]        Dingemans T. J., Murthy N. S., and Samulski E. T. Javelin-, Hockey Stick-, and Boomerang-Shaped Liquid Crystals. Structural Variations on p-Quinquepheny // Phys. Chem. – 2001. – Vol. 105. – P. 8845–8860.

[4]        Dingemans T. J., Madsen L. A., Zafiropoulos N. A., Lin W. and Samulski E. T., Synthesis and Characterization of Aryl Ethynyl Terminated Liquid Crystalline Oligomers and Their Cured Polymers // R. Soc. – 2006. – Vol. 364. – P. 2681–2696.

[5]        Prasad V., Kang Sh.-W., Suresh K. A., Joshi L., Wang Q., Kumar S. J. Thermotropic Uniaxial and Biaxial Nematic and Smectic Phases in Bent-Core Mesogens // Am. Chem. Soc. - 2005. – Vol.127. – P. 17224–17227.

[6]       Reddy R. A., Sadashiva B. K., and Raghunathan V. A. Banana-Shaped Mesogens Derived from 2,7-Dihydroxynaphthalene and 1,3-Dihydroxybenzene: Novel Columnar Mesophases // Chem. Mater. – 2004. – Vol. 16. – P. 4050.

[7]       Yu F. C. and Yu L. J. Mesophases of Achiral Bent Molecules // Chem. Mater. – 2006. – Vol. 18. – P. 5410–5420.

[8]       Chandrasekhar S., Sadashiva B. K., Suresh K. A. Liquid crystals of disc-like molecules // Pramana. – 1977. – Vol. 9. – P. 471–480.

[9]       Gearba R. I., Bondar A., Goderis B., Bras W., Ivanov D. A. "Tailoring the thermotropic behavior of tetra-substituted phthalocyanines via the lateral chains architecture"//  Chem. Mater. 2005. – Vol. 17 – P. 2825–2832.

[10]    Lehmann M., Gearba R. I., Koch M. H. J., Ivanov D. A. Semi-Flexible Star-Shaped Mesogens as Non-Conventional  Columnar Liquid Crystals // Chem. Mater. – 2004. – Vol. 16. –P. 374–376.

[11]    Percec V., Johansson G., Heck J., Ungar G. and Battyb S. V. Molecular recognition directed phase transitions in side-chain liquid crystalline polymers containing crown ethers // J. Chem. Soc. Perkin Trans. – 1993. – Vol. 1. – P. 1411–1420.

[12]    Beginn U. Thermotropic columnar mesophases from N–HO, and NH–O hydrogen bond supramolecular mesogenes // Prog. Polym. Sci. – 2003. – Vol. 28. – P. 1049–1105.

[13]    Kumar S. Self-organization of disc-like molecules: chemical aspects// Chem. Soc. Rev. – 2006. – Vol. 35. – P. 83–109.

[14]    Percec V., Dulcey A. E., Peterca M., Ilies M., Ladislaw J., Rosen B. M., Edlund U., and Heiney P. A. Giant supramolecular liquid crystal lattice // Angew. Chem. – 2005. – Vol. 117. – P. 6516–6521.

[15]    Percec V., Dulcey A. E., Peterca M., Adelman P., Samanta R., Balagurusamy V. S. K.and Heiney P. A. Supramolecular Dendritic Liquid Quasicrystals  // J. Am. Chem. Soc. – 2007. – Vol. 129. – P. 5992–6002.

[16]    Zhu X., Scherbina M. A., Barikov A. V., Gorzolnik B., Chvalun S. N., Beginn U.and Möller M. Layer-by-Layer Growth of Incommensurate, Polycrystalline, Lying-Down Pentacene Thin Films on Au(111) // Chem. Mater. – 2006. – Vol. 18. – P. 4667–4673.

[17]    Zhu X., Tartsch B., Beginn U., Möller M. First Photosensitive Liquid Crystalline Dendrimer: Synthesis, Phase Behavior, and Photochemical Properties // Chem. Eur. J. – 2004. – Vol. 10. – P. 3871–3878.

[18]    Kishikawa K., Nakahara S., Nishikawa Y., Kohmoto S. and Yamamoto  M. Generation of a Chiral Mesophase by Achiral Molecules: Absolute Chiral Induction in the Smectic C Phase of 4-Octyloxyphenyl 4-Octyloxybenzoate // J. Am. Chem. Soc. – 2005. – Vol. 127. – P. 2565–2571.

[19]    Gearba R. I., Bondar A.;. Lehmann M, Goderis B., Bras W., Koch M. H. J. and Ivanov D. A. Templating Crystal Growth at the Nano-Scale with a Monotropic Columnar Mesophase // Adv. Mater. – 2005. – Vol. 17. – P. 671–676.

[20]    Gearba R. I, Anokhin D. V., Bondar A. I., Godovsky Y. K., Papkov V. S., Makarova N. N., Magonov S. N., Bras W., Koch M. H. J., Masin F., Goderis B. and Ivanov D. A. Mesomorphism, Polymorphism and Semicrystalline Morphology of Poly(di n-propylsiloxane) // Macromolecules. – 2006. – Vol. 39. – P. 988–999.

[21]    Gearba R. I., Anokhin D. V., Bondar A. I., Bras W., Lehmann M. and Ivanov D. A. Homeotropic Alignment of Columnar Liquid Crystals in Open Films by Means of Surface Nano-Patterning // Adv. Mater. – 2007. – Vol. 19. –P. 815–820.

[22]    Gearba R. I., Lehmann M., Levin J., Ivanov D. A., Koch M. H. J., Baberá J., Debije M. G., Piris J. and Geerts Y. H. Tailoring Discotic Mesophases: Columnar Order Enforced with Hydrogen Bonds// Adv. Mater. – 2003. – no. 15. – P. 1614–1618.

[23]    Zhu X.,. Mourran A, Beginn U., Möller M., Anokhin D. V. and Ivanov D. A. Self-Assembled Structures Formed by a Wedge-Shaped Molecule in 2D and 3D: the Role of Flexible Side Chains and Polar Head Groups// Phys. Chem. Chem. Phys. – 2010. – no. 12. – P. 1444–1452.